Ошибка email failed to send

Будучи менеджером коммерческого отдела небольшой торговой компании, я выполнял задачу по отправке нескольких сотен писем постоянным и потенциальным клиентам. Базу формировали из открытых источников мы сами, предложение было реально интересным целевой аудитории. Возникла «неожиданная» проблема – часть писем стала возвращаться. Кроме того, начали приходить сообщения с указаниями кодов ошибки SMTP. Своего IT-специалиста в штате у нас не было, потому разобраться с проблемой я решил самостоятельно. О результатах этой работы, причинах возникновения таких ошибок и методах их решения расскажу в этой статье.

Как избежать ошибок при составлении и отправке писем

Причинами возникновения ошибок и, как следствие, неполучения сообщений могут служить разные факторы. Одни из них связаны с неправильным составлением исходящих писем самим пользователем, другие относятся к более глобальным программным настройкам со стороны получателя.

Самый простой способ это понять – отправить тестовое сообщение на свой ящик. Затем следует протестировать его отправку и получение, используя разные внешние почтовые сервисы: gmail, yandex, mail, rambler и другие. Если сообщение получено, следует ответить на него, проверив корректность исполнения команды «RE» вашим почтовым сервером и принятие ответа условным отправителем.

Довольно часто проблемы с попаданием писем в папку «Спам» или программной блокировкой на стороне получателя лежат в неверном оформлении ключевых полей. Особенно это касается массовых рассылок коммерческого характера. Для отправки большого количества однотипных сообщений как минимум потребуется выполнение следующих параметров настройки:

• выделенный IP-адрес с целью исключить блокировку на стороне сервера-ретранслятора или почтовой программы конечного получателя;
• криптографические подписи DKIM и SPF, помогающие подтвердить подлинность домена и минимизировать количество писем, воспринимаемых как спам.

Важно! В случае несоблюдения этих элементарных правил вы рискуете не только тем, что конкретное письмо не будет доставлено адресату. При многократных попытках отправки письма в большинстве почтовых программ в блок-лист попадет вся корреспонденция, отправляемая с вашего email, и даже корпоративный домен (@domain.***).

Некорректное использование бота для отправки писем может привести к блокировке отправителя и другим нежелательным последствиям. Даже если информация, которую вы отправляете потенциальным клиентам, реально интересна им, система спам-фильтрации может воспринять данную рассылку как вредоносную. Чтобы избежать этого, лучше всего воспользоваться услугами специализированных компаний.

В моей практике был случай, когда никак не удавалось добиться получения моей электронной корреспонденции одним из сотрудников компании «Лукойл». Письма я отправлял самые простые, используя корпоративный ящик. Только после того, как мой респондент обратился в IT-службу своего предприятия, выяснилось, что данный адрес находится в блэк-листе. Попал он туда из-за каких-то ошибок, допущенных моим предшественником. Понадобилось больше недели, чтобы адрес включили в «белый список». Все это время письма, высылаемые с личного mail@yandex.ru, доходили без проблем.

Полезно: Почему не приходят письма с сайта. Пример частного случая.

Положительные и отрицательные сообщения SMTP-сервера

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) — это протокол, используемый большинством почтовых программ для отправки электронных сообщений в сети интернет. Некорректное взаимодействие между серверами, индивидуальные настройки на уровне программного обеспечения и многие другие причины приводят к появлению ошибок. В этом случае письма не доходят до получателей, возвращаются обратно или просто «пропадают». При возникновении таких ситуаций отправитель получает сообщение о наличии конкретной ошибки, отражающей SMTP-код последнего отклика сервера.

Данные коды являются трехзначными, каждая его часть несет в себе определенную информацию, расшифровывающую причину сбоя.

Первая цифра комбинации содержит информацию о качестве доставки:

• сообщение доставлено («SMTP OK»);
• возникла неизвестная или временная проблема («SMTP unknown»);
• критическая ошибка («SMTP error»). 

Существует четыре варианта значений для первой цифры кода:

• 2xx – положительный результат, есть возможность передачи следующей команды;
• 3xx – отложенный результат, необходимо осуществление дополнительных действий;
• 4xx – сообщение не принято, но проблема носит временный характер, и запрос может быть повторен через какое-то время; 
• 5xx – категорический отказ выполнения команды, отправка запроса со стороны передающего сервера в том же виде невозможна. 

Вторая цифра в коде сообщает о категории ответа:

• 0 – синтаксические ошибки; 
• 1 – ответы на запросы информации; 
• 2 – ошибки канала передачи; 
• 3 и 4 – неизвестный тип ошибки;
•  5 – статус почтовой системы.

Третья цифра дает более расширенную информацию о значении, указанном во второй цифре SMTP-ответа.

Помимо цифровой комбинации, SMTP-сообщение может содержать дополнительную текстовую информацию.

Полную информацию о кодах, их компоновке и значениях можно найти в спецификациях RFC 5321 и RFC 1893.

Следует учитывать, что SMTP-message говорит об успешном или неудачном варианте доставки именно на уровне взаимодействия почтовых серверов. Положительный ответ вовсе не означает, что ваше письмо не попало в папку «Спам».

Виды почтовых сервисов

На программном уровне существует несколько видов обработки электронной почтовой корреспонденции. К первой группе относятся виртуальные сервисы, доступные чаще всего в бесплатном исполнении через интернет-соединение на сайте почтового сервера. Это всем известные ресурсы: 

• Gmail/Google Suite (почта от Google.com);
• Yandex.ru;
• Mail.ru; 
• Rambler.ru и другие.

Более подробную информацию о значениях ответов SMTP можно получить на сайтах популярных почтовых сервисов:

• Коды ошибок SMTP почтового сервиса Gmail (Google Suite) (support.google.com)
• Создание и отправка писем на сервисе Яндекс
• Ошибки отправки писем при использовании сервера и сервиса Mail.ru

Ко второй группе относятся почтовые клиенты – программы, обладающие более расширенным функционалом, чем виртуальные сервисы. Наиболее популярными и универсальными почтовыми клиентами для Windows являются:

• Opera Mail;
• Mozilla Thunderbird;
• Koma-Mail;
• SeaMonkey;
• The Bat!;
• Microsoft Outlook.

Принципы работы почтовых клиентов несколько отличаются от процесса обработки корреспонденции виртуальными серверами. При отправке сообщения программа отсылает его не напрямую конечному получателю, а ретранслирует через сервер-релей. Этот процесс осуществляется чаще всего с использованием протокола SMTP, а получение корреспонденции обычно происходит с помощью IMAP или POP.

Коды SMTP-ответов определяются стандартом. Администратор почтового сервера может создать собственные настройки, в том числе и в части кодировки ответов сервера. Особенно это касается локальных почтовых программ, установленных непосредственно на сервере какой-нибудь компании.

О вариантах выбора и способах создания корпоративных почтовых сервисов более подробно можно прочитать здесь: Что такое почтовый сервер и зачем он нужен.

Классификация отрицательных SMTP-сообщений. Способы решения проблем

Я настроил свою почтовую программу – локальный клиент (MS Outlook и т.п.) или бесплатную почту на gmail или yandex. Начинаю отправлять письма, но сталкиваюсь с различными проблемами, связанными с тем, что мои респонденты не получают направленную им корреспонденцию. Соответственно, на мой ящик приходят сообщения об ошибках в виде кодировок SMTP. 

Сразу опускаю тот пакет сообщений, которые начинаются с 2хх и 3хх, так как они содержат информацию о том, что задача получения письма уже решена положительно либо получит такой статус в ближайшее время. Более подробно рассмотрим некоторые виды кодированных сообщений, начинающихся с 4хх и 5хх, т.е. отклики SMTP-сервера, которые сообщают о наличии проблем.

Почтовый сервер сообщил об ошибке 421

Значение: Service Not Available. Сервер недоступен: канал связи будет закрыт.

Данная ошибка возникает наряду с грейлистингом (Greylisting – «Серый список») при интенсивном использовании бесплатного SMTP-сервера, который лимитирует количество отправляемых сообщений в единицу времени. Для решения этой проблемы можно воспользоваться высоконагруженным SMTP-сервером. Чаще всего эта услуга является платной.

Получено сообщение с кодом 451

Значение: Requested action aborted: local error in processing. Требуемое действие прерывалось: ошибка в обработке.

Устранение проблем с доставкой электронной почты для кода ошибок 451 4.7.500–699 (ASxxx) в Exchange Online. Электронная почта из доменов onmicrosoft.com ограничена и фильтруется для предотвращения спама.

Необходимо добавить настраиваемый домен.

Ошибка почтового сервера 452

Значение: Insufficient system resources. Запрашиваемое действие не выполнено: недостаточно места в системе.

В Microsoft Exchange Server есть специальный компонент мониторинга доступных ресурсов Back Pressure, который отслеживает свободное место на диске, на котором хранятся очереди транспортной службы Exchange. При возникновении такой ошибки можно сделать следующее:

• очистить диск от ненужных файлов;
• отключить мониторинг Back Pressure (не рекомендуется);
• перенести транспортную очередь на другой диск достаточного объема.

Сервер сообщил об ошибке SMTP 550

Значение:  Mailbox unavailable. Требуемые действия не предприняты: электронный ящик недоступен

Данная ошибка может возникнуть из-за настроек программы Антиспам на стороне получателя. Проверьте корректность оформления вашего письма и другие параметры, по которым ваше сообщение может быть отнесено к нежелательным.

Почтовый сервер ответил ошибкой 571

Значение:  SMTP Protocol Returned a Permanent Error 571 xxx@mail.ru prohibited. We do not relay/Spam message rejected. Ошибка на стороне получателя почты.

Как я уже писал выше, разные почтовые серверы накладывают свои ограничения на прием и отправку сообщений. Код 571 в Google Suite расшифровывается следующим образом: «Действующая политика запрещает отправку этого сообщения». Письмо может содержать защищенные или конфиденциальные данные – номера кредитных карт и т.п. Или политика администрирования запрещает отправку определенными пользователями сообщений адресатам вне установленной группы.

Сертификат почтового сервера недействителен

Обычно с таким сообщением приходится сталкиваться пользователям, у которых настроен Microsoft Exchange Server/MS Outlook. В данной ситуации самое простое решение – обновить сертификат.

Проверка доступности почтового сервера программным методом

В данной статье описаны лишь некоторые варианты ошибок, которые могут возникнуть при отправке электронных сообщений. Полный перечень достаточно объемен и во многом зависит от настроек конкретного сервера как на стороне отправителя, так и получателя. Некоторые из ошибок могут быть легко устранены обычным пользователем, другие под силу лишь опытным администраторам.

Одним из способов предупреждения появления ошибок является онлайн-проверка доступности почтового сервера с помощью бесплатных инструментов:

• https://mxtoolbox.com
• https://www.ultratools.com
• http://mail2web.com

Эти сервисы пробуют подключиться к почтовому серверу по SMTP, подтверждают, что у него есть запись обратной зоны DNS, и замеряют время отклика. С их помощью можно диагностировать некоторые ошибки службы почтовых серверов или проверить, не занесен ли данный ресурс в черные списки из-за спама.

Прочитав эту статью, обратите внимание на то, как настроен ваш почтовый сервер на получение сторонних писем по SMTP-протоколу. Быть может, в данный момент ваш антиспам или локальная политика фильтрации входящих сообщений блокирует получение очень важного и нужного для вас месседжа? Проверьте сами или обратитесь к системному администратору. Если ошибку с SMTP никак не удается решить, то попробуйте обратиться в службу поддержки почтового сервера.

Simply put, this message is as it says: your email is currently not deliverable. The first place to look is at your SMTP server, the mail server that’s responsible for sending, receiving, and transferring your email via the Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) protocol. SMTP then uses TLS/SSL to secure the network connection between your email client and your mail server.

Email sending failures often occur if you self-manage your own SMTP server, which comes with large technical overhead and security requirements.

Don’t give up too easily – just because your email failed to send this time doesn’t mean you’ve stumbled into an irreparable situation. The reasons your email failed to send can vary from the pretty mundane (a bad internet connection) to technically complex issues (your SMTP server connection).

Here are some common reasons your email failed to send:

1. You’re not connected to the internet.

2. You’ve set up your email client with the wrong SMTP parameters.

3. Your SMTP server connection is malfunctioning.

4. You’re using the wrong SMTP port.

5. Your firewall settings are getting in the way.

Let’s unpack each of these below and discuss how to fix them.

Have you tried turning it off and on? Okay, we don’t mean to make light of the situation, but sometimes this happens. Check your internet connection first before tearing apart your SMTP server setup. Sometimes, the issue really is just that simple.

How to fix: Check your internet connection, or confirm any outages in your area that may have affected your send time.

Are your emails not sending in Microsoft Outlook or Gmail via your app integration? Chances are you’ve set up your webmail client with the wrong SMTP parameters or made a few typos.

How to fix: Check out this list of the most common parameters and see if you’ve set up your email client correctly.

Okay, this is where it gets tricky. Your SMTP server connection may be malfunctioning. If your SMTP parameters are correctly set up, your email server may be down or not functioning.

How to fix: Here’s a list of common SMTP response codes and some SMTP commands to help you troubleshoot.

The old school convention states that your outgoing mail server should use port 25. However, some inbox service providers (ISPs) block port 25 because of spam issues.

How to fix: Try using port 587 instead.

That’s right, check your antivirus or firewall settings. Sometimes, outgoing mail can be blocked by your own privacy protection protocols.

How to fix: Set up a proper exception rule for your firewall or antivirus program.

The best way to fix a problem is to prevent it. With that being said, here are five ways to avoid that dreaded “email failed to send” message:

1. Check your internet connection and email password. Typos and human errors are easy. Save yourself a few headaches by making sure your Wi-Fi connection works and that your authentication protocols are all properly set up before you hit send.

2. Check your SMTP server details. Ensure you’ve correctly entered the right parameters and that your mail server is functioning as intended.

3. Use the correct SMTP port. Port 587 is considered the default SMTP port for mail transfer, and it’s what you should use unless you’re blocked by your network or internet provider.

4. Use an ESP that provides an SMTP relay service. ESPs, like Mailgun, provide an SMTP relay service that helps you circumvent all the headaches associated with running your own SMTP server. Leave delivery failures in the dust while the pros manage your email delivery.

And that’s failed email messages in a nutshell. Interested in axing those email failed messages? Check out Mailgun’s Free SMTP Relay Service and start sending with confidence.

Interested in more resources? We have lots. Be sure to subscribe to our newsletter so you don’t miss out on useful email info.

May 2023 Community Newsletter and Upcoming Events

Welcome to our May 2023 Community Newsletter, where we’ll be highlighting the latest news, releases, upcoming events, and the great work of our members inside the Biz Apps communities. If you’re new to this LinkedIn group, be sure to subscribe here in the News & Announcements to stay up to date with the latest news from our ever-growing membership network who «changed the way they thought about code».
 

 
 
 
LATEST NEWS
«Mondays at Microsoft» LIVE on LinkedIn — 8am PST — Monday 15th May  — Grab your Monday morning coffee and come join Principal Program Managers Heather Cook and Karuana Gatimu for the premiere episode of «Mondays at Microsoft»! This show will kick off the launch of the new Microsoft Community LinkedIn channel and cover a whole host of hot topics from across the #PowerPlatform, #ModernWork, #Dynamics365, #AI, and everything in-between. Just click the image below to register and come join the team LIVE on Monday 15th May 2023 at 8am PST. Hope to see you there!
 
 
Executive Keynote | Microsoft Customer Success Day
CVP for Business Applications & Platform, Charles Lamanna, shares the latest #BusinessApplications product enhancements and updates to help customers achieve their business outcomes.
 
 

 
 
S01E13 Power Platform Connections — 12pm PST — Thursday 11th May
Episode Thirteen of Power Platform Connections sees Hugo Bernier take a deep dive into the mind of co-host David Warner II, alongside the reviewing the great work of Dennis Goedegebuure, Keith Atherton, Michael Megel, Cat Schneider, and more.
Click below to subscribe and get notified, with David and Hugo LIVE in the YouTube chat from 12pm PST. And use the hashtag #PowerPlatformConnects on social media for a chance to have your work featured on the show.
 
 

 
 
UPCOMING EVENTS
 
European Power Platform Conference — early bird ticket sale ends!
The European Power Platform Conference early bird ticket sale ends on Friday 12th May 2023!
#EPPC23 brings together the Microsoft Power Platform Communities for three days of unrivaled days in-person learning, connections and inspiration, featuring three inspirational keynotes, six expert full-day tutorials, and over eighty-five specialist sessions, with guest speakers including April Dunnam, Dona Sarkar, Ilya Fainberg, Janet Robb, Daniel Laskewitz, Rui Santos, Jens Christian Schrøder, Marco Rocca, and many more. Deep dive into the latest product advancements as you hear from some of the brightest minds in the #PowerApps space.
Click here to book your ticket today and save! 
 
 

DynamicMinds Conference — Slovenia — 22-24th May 2023
It’s not long now until the DynamicsMinds Conference, which takes place in Slovenia on 22nd — 24th May, 2023 — where brilliant minds meet, mingle & share!
This great Power Platform and Dynamics 365 Conference features a whole host of amazing speakers, including the likes of Georg Glantschnig, Dona Sarkar, Tommy Skaue, Monique Hayward, Aleksandar Totovic, Rachel Profitt, Aurélien CLERE, Ana Inés Urrutia de Souza, Luca Pellegrini, Bostjan Golob, Shannon Mullins, Elena Baeva, Ivan Ficko, Guro Faller, Vivian Voss, Andrew Bibby, Tricia Sinclair, Roger Gilchrist, Sara Lagerquist, Steve Mordue, and many more.
Click here: DynamicsMinds Conference for more info on what is sure an amazing community conference covering all aspects of Power Platform and beyond. 
 

Days of Knowledge Conference in Denmark — 1-2nd June 2023
Check out ‘Days of Knowledge’, a Directions 4 Partners conference on 1st-2nd June in Odense, Denmark, which focuses on educating employees, sharing knowledge and upgrading Business Central professionals.
This fantastic two-day conference offers a combination of training sessions and workshops — all with Business Central and related products as the main topic. There’s a great list of industry experts sharing their knowledge, including Iona V., Bert Verbeek, Liza Juhlin, Douglas Romão, Carolina Edvinsson, Kim Dalsgaard Christensen, Inga Sartauskaite, Peik Bech-Andersen, Shannon Mullins, James Crowter, Mona Borksted Nielsen, Renato Fajdiga, Vivian Voss, Sven Noomen, Paulien Buskens, Andri Már Helgason, Kayleen Hannigan, Freddy Kristiansen, Signe Agerbo, Luc van Vugt, and many more.
If you want to meet industry experts, gain an advantage in the SMB-market, and acquire new knowledge about Microsoft Dynamics Business Central, click here Days of Knowledge Conference in Denmark to buy your ticket today!
 
COMMUNITY HIGHLIGHTS
Check out our top Super and Community Users reaching new levels! These hardworking members are posting, answering questions, kudos, and providing top solutions in their communities.
 
Power Apps: 
Super Users: @WarrenBelz, @LaurensM  @BCBuizer 
Community Users:  @Amik@ @mmollet, @Cr1t 
 
Power Automate: 
Super Users: @Expiscornovus , @grantjenkins, @abm 
Community Users: @Nived_Nambiar, @ManishSolanki 
 
Power Virtual Agents: 
Super Users: @Pstork1, @Expiscornovus 
Community Users: @JoseA, @fernandosilva, @angerfire1213 
 
Power Pages:
Super Users: @ragavanrajan 
Community Users: @Fubar, @Madhankumar_L,@gospa 

LATEST COMMUNITY BLOG ARTICLES 
Power Apps Community Blog 
Power Automate Community Blog 
Power Virtual Agents Community Blog 
Power Pages Community Blog 

Check out ‘Using the Community’ for more helpful tips and information: 
Power Apps , Power Automate, Power Virtual Agents, Power Pages 

 Технические требования:
 1. Почтовые серверы должны быть соответствующим образом защищены 
    от неавторизованного анонимного использования.
 2. Для серверов, предоставляющих учетные записи пользователям:
     — не должно быть возможности использовать поддельный envelope-from, 
       отличающийся от аккаунта авторизовавшегося пользователя
     — либо в заголовках должна быть информация об авторизовавшемся
       пользователем, осуществившем отправку письма.
 3. Прямые соединения на почтовые X-серверы Mail.ru из веб-скриптов 
    не разрешены. Следует осуществлять отправку таких почтовых сообщений
    через локальный SMTP-транспорт веб-сервера или отдельный SMTP-сервер
    с осуществлением авторизации с соблюдением предыдущих пунктов.

 Например:
 Received: from username [192.168.10.27]
 (Authenticated sender: user@domain.ru)
 by smtp.domain.ru (Postfix)
 Thu, 21 Apr 2011 08:58:21 +0400 (MSD)

Другая проблема при отправке писем

Если отправка сообщений через SMTP не удается, SMTP сервер сообщает код ошибки, по нему можно определить, в чем проблема и как ее исправить. Наиболее распространенные ошибки указаны в списке ниже.